Quando o aniversário de quatro anos de namoro da Anna (Amy Adams) passa sem um anel de compromisso, ela decide tomar providencias. Inspirada por uma tradição irlandesa a qual permite que mulheres peçam os namorados em casamento no ano bissexto, Anna vai à Dublin para pedir Jeremy (Adam Scott) em casamento. Mas ao aterrizar do lado errado da Irlanda, Anna conhece o charmoso Declan (Matthew Goode), que a ajuda a atravessar o país. Ao longo da viagem, eles descobrem que o caminho do amor pode levar a lugares inesperados.